Электронные версии научных журналов

Пользователь: гость

Биоорганическая химия

- том 35, № 5, Сентябрь-Октябрь 2009, С. 686-695

Помощь

[ Предыдущий / Следующий Обзор | Содержание Выпуска | Конец Страницы ]

Цена Продукта: 20.00 USD; Скидка Продукта: 0.0%;

Полный текст: [PDF (358Kb)] |

ПРОСТОЙ МЕТОД СИНТЕЗА ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ – АНАЛОГОВ ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ – И ИХ ГЕПАТОПРОТЕКТОРНАЯ АКТИВНОСТЬ in vitro
Л. Р. Михайлова¹, Л. А. Балтина (мл. )¹, Л. А. Балтина¹, Р. М. Кондратенко¹, С. A. Непогодиев², Р. A. Филд², O. Kунерт³, М. Ч. Инь⁴
¹Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, 71
²Центр химии углеводов, Школа химических и фармацевтических наук Университет Восточной Англии, Норвич, Англия
³Институт фармацевтической химии и фармацевтической технологии, университет им. K. Франца, Грац, Австрия
⁴Отделение питания, Китайский медицинский университет, Тайчунг, Тайвань

Поступила в редакцию 26.12.2008 г.
В окончательной редакции 26.03.2009 г.
Ключевые слова: глицирретовая кислота, гликозилирование, тритерпеновые гликозиды, SnCl4, гепатопротекторная активность.

Разработан упрощенный метод синтеза тритерпеновых 1,2-транс-гликозидов путем гликозилирования метиловых эфиров 18H-глицирретовой кислоты и 18,19-дегидро-глицирретовой кислоты перацетатами -пираноз в присутствии SnCl₄ и молекулярных сит 4 Å. Синтезированные гликозиды обнаружили гепатопротекторную активность и снижали cодержание белка TNF- в культуре клеток гепатомы человека HepG2 на модели алкогольного гепатита.

Список литературы

Sparg S.G., Light M.E., van Staden J. // J. Ethnopharm. 2004. V. 94. P. 219–243.
Hostettmann K., Marston A. Saponins. Cambridge University Press, 1995. 548 p.
Frances G., Kerem Z., Makkar H.P.S., Becker K. // British. J. Nutration. 2002. V. 88. P. 587–605.
Сhiang L.-Ch., Ng L.T., Liu L.-T., Shieh D., Lin Ch.-Ch. // Planta Med. 2003. V. 69. P. 705–709.
Gulcin I., Mshvildadze V., Gepdiremen A., Elias R. // Phytother. Res. 2006. V. 20. P. 130–134.
Tabatadze N., Elias R., Faure R., Gerkens P., De Pauw-Gillet M.C., Kemertelidze E., Chea A., Olliver E. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 2007. V. 55. P. 102–105.
Marciani D.J., Press J.B., Reynolds R.C., Pathak A.K., Pathak V., Gundy L.E., Farmer J.T., Koratich M.S., May R.D. // Vaccine. 2000. V. 18. P. 3141–3151.
Seebacher W., Weis R., Jurenitsch J., Rauchensteiner K., Haslinger E. // Monatsh. Chem. 1999. V. 130. P. 1383–1391.
Seebacher W., Weis R., Jurenitsch J., Rauchensteiner K., Haslinger E. // Monatsh. Chem. 2000. V. 131. P. 985–996.
Deng Sh., Yu B., Xie J., Hui Y. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 7265–7266.
Ple K., Chwalek M., Voutquenne-Nazabadioko L. // Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 1588–1603.
Cheng M.S., Yan M.C., Liu Y., Zheng L.G., Liu J. // Carboh. Res. 2006. V. 341. P. 60–67.
Peng W., Sun J., Lin F., Han X., Yu B. // Synlett. 2004. № 2. P. 0259–0262.
Yu B., Xie J., Deng Sh., Hui Y. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 12196–12197.
Nishizawa M., Yamada H. // Synlett. 1995. № 8. P. 785–793.
Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Академическое изд-во “Гео”, 2007. 311 с.
Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Шульц Э.Э., Покровский А.Г. // Биоорган. химия. 1997. Т. 23. С. 691–709.
Ullah N., Seebacher W., Weis R., Jurenitsch J., Rauchensteiner K., Haslinger E. // Monatsh. Chem. 2000. V. 131. P. 787–794.
Ullah N., Seebacher W., Haslinger E., Jurenitsch J., Rauchensteiner K., Weis R. // Monatsch. Chem. 2002. V. 133. P. 139–150.
Saito S., Nagase S., Kawase M., Nagamura Y. // Eur. J. Med. Chem. 1996. V. 31. P. 557–574.
Saito S., Sumita Sh., Kanda Y., Sasaki Y. // Chem. Pharm. Bull. 1994. V. 42. P. 1016–1027.
Балтина Л.А. Синтез и оценка биологической активности новых производных и аналогов глицирризиновой кислоты. Дисс. канд. фарм. наук. Пермь, 2007. 192 с.
Wistler R., Bemiller J. Methods in carbohydrate chemistry. VIII. General methods. New York, London: Acad. Press, 1980. P. 242–249.
Chatterjee S.K., Nuhn P. // Chem. Comm. 1998. P. 1729–1730.
Mukaiyama T., Talashima T., Katsurada M., Aizawa H. // Chem. Lett. 1991. № 4. P. 533–536.
Толстиков Г.А., Халилов Л.М., Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Панасенко А.А., Васильева Е.В. // Химия природн. соед. 1985. № 5. C. 645–653.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 543 с.
Мустафина С.Р. Синтез новых биологически активных производных глицирризиновой кислоты. Дисс. канд. хим. наук. Уфа, 2001. 195 с.
van Hulle C., Braeckman P., Vanderwalle M. // Pharm. Weekbald. 1971. V. 106. P. 501–505.
Beaton J.M., Spring F.S. // J. Chem. Soc. 1955. № 9. P. 3126–3129.

PII: S0132342309050133

[ Предыдущий / Следующий Обзор | Содержание Выпуска | Начало Страницы ]

МАИК